Il borgo di Castiglione della Valle, oggi praticamente abbandonato, conserva ancora tratti delle poderose mura medioevali. Un tempo Castiglione della Valle rappresentava il vero nucleo cittadino, prima che si estendesse e prendesse il nome di Colledara. A Castiglione della Valle sopravvivono i resti del castello Baronale e una Chiesa del secolo XI con due particolari portali che presentano architravi monolitici con archi a tutto sesto rotondo. Pare che l’antico borgo abbia dato rifugio a Lucrezia Borgia e Lorenzo D’Aragona, sfuggiti alle ire del duca Valentino.