La chiesa di Sant’Agostino, ad una navata a croce latina, con annesso convento fu eretta ad opera degli agostiniani nel 1316.
Nel 1562 un terribile incendio distrusse completamente la chiesa lasciando in piedi solo la facciata orientale. L’aspetto odierno è il prodotto di un rifacimento del XVIII secolo sul modello adottato nelle chiese francescane di Atri, Pescina, Celano e Città Sant’Angelo e nella chiesa di San Marco a L’Aquila. La facciata fu realizzata nel 1751 ad opera dell’Arciconfraternita della Cintura, come rivela lo stemma in pietra raffigurante una cintura scolpito al di sopra della porta.
Il chiostro è una delle poche strutture originarie del complesso religioso. Nel periodo barocco la chiesa è stata arricchita di stucchi, decorazioni e altorilievi che rappresentano scene della vita di Sant’Agostino e di altri santi dello stesso ordine, come Santa Rita da Cascia, Santa Monica, San Giovanni Buono. Su ogni lato della chiesa si trovano due altari ed una cappellina. Sul primo altare della parete destra è un dipinto ad olio su tela del XVIII secolo, di Romualdus Formosa, di San Michele Arcangelo alato, circondato di angeli, mentre con una spada cerca di fronteggiare Satana. Sul secondo altare è un’altra tela ad olio del XVII secolo, attribuita a Luca Giordano e raffigurante il Transito di San Giuseppe. Sulla parete sinistra nella cappellina del Cristo morto e della Madonna Addolorata si trovano due statue della seconda metà del XVIII secolo. Una, raffigurante il Cristo, è di cartone pressato e tinteggiato, l’altra, dedicata all’Addolorata, è in terracotta dipinta e rivestita di raso nero trapuntato d’argento. Sul secondo altare del lato sinistro si trova una tela ad olio ancora del XVIII secolo. Attribuita al pittore chietino Donato Teodoro essa raffigura la Madonna della Cintura nell’atto di consegnare la sacra cintura a Santa Monica. Sulla stessa parete è la statua della Madonna della Cintura di scuola napoletana del XVIII secolo. Con la mano sinistra la Madonna, con una cintura avvolta intorno alla vita, regge il Bambino, con la destra una cintura rosso scuro. Dell’età del Barocco sono presenti all’interno della chiesa anche prodotti dell’arte orafa, crocifissi, reliquiari, ostensori, calici in argento, un candelabro ed un piatto da questua in ottone. Al Settecento appartiene un reliquiario in legno tinteggiato e dorato. All’interno del busto di San Filippo Neri è conservata la reliquia.
